The film involves British siblings Terry (Colin Farrell) and Ian (Ewan McGregor), who reside in South London, and were raised by a frail father who runs a restaurant, and a strong mother who taught her sons to look up to their uncle Howard (Tom Wilkinson), a successful businessman.
La pellicola racconta la storia di due fratelli, Terry (Colin Farrell) ed Ian (Ewan McGregor), che vivono nel Sud di Londra e sono cresciuti con un padre debole, che dirige un ristorante, e una madre dal carattere forte, che gli ha sempre detto di ispirarsi al loro zio Howard, suo fratello, un riuscito uomo d’affari.

Both brothers decide to buy a sailboat which they name Cassandra's Dream, Terry earned the money after his dog won the race. After a day sailing with their girlfriends and while driving back home in a borrowed Jaguar, Ian crosses an attractive woman on the road (Hayley Atwell), with whom he falls in love.
I due fratelli decidono di comprare una barca a vela che chiamano “Il sogno di Cassandra”, Terry ha vinto i soldi scommettendo sulle corse dei cani. Dopo un giorno di navigazione con le loro ragazze Ian mentre è alla guida di una Jaguar presa in prestito dal fratello, incontra una attraente giovane attrice di cui si innamora.

The brothers' financial difficulties, Terry's gambling problems, and Ian's wishes to invest in hotels in California, lead them to think about asking for Howard's help. Uncle Howard comes to London to celebrate his sister's birthday. When the two brothers ask for his financial help, he unexpectedly reveals that he's about to go to jail due to certain accusations coming from Martin Burns, an old business partner who plans to testify against him. Uncle Howard asks them to murder Burns.
Le difficoltà finanziarie dei fratelli, i problemi di gioco del Terry e il desiderio di Ian da investire in un hotel in California, li spingono a chiedere aiuto allo zio Howard. Lo zio Howard arriva a Londra per celebrare il compleanno della sorella. Ma quando i due ragazzi chiedono il suo aiuto finanziario egli gli rivela inaspettatamente che sta per essere arrestato per le accuse di Martin Burns, un suo anziano socio di affari che progetta di testimoniare contro di lui. Lo zio Howard chiede ai suoi due nipoti di assassinare Burns.

The two brothers succeed in carrying out the murder uncaught, but Terry's conscience is heavily loaded and he starts to become depressed and suffers from panic attacks. When he confides to his brother that he is thinking about informing the police, Ian plans to poison him during a trip on the boat. In the end, Ian can't bring himself to kill Terry. Thus in a fit of rage, they tussle aboard their small sailboat. In the chaos, Ian is thrown against the hull and killed. Terry, who already had thoughts of suicide from the depression, drowns himselfI due fratelli riescono a compiere il delitto, ma questo per la coscienza del Terry è un carico pesante ed egli comincia ad essere depresso e a soffrire di attacchi di panico. Ad un certo punto confida al fratello che sta pensando di confessare tutto alla polizia, così Ian progetta di avvelenarlo durante una gita in barca. Alla fine, Ian non può però uccidere il fratello. Così in un attacco di collera, essi a misura di collera, tussle a bordo della loro piccola barca a vela. Nel caos, Ian è gettato contro lo scafo e muore. Terry, che già ha avuto pensieri di suicidio a causa della depressione si suicida.